No
se sabe con absoluta certeza en qué año eligió la Orden de Calatrava a su primer
Maestre. Parece ser que fue en el 1.164, pero no puede acreditarse el dato. Por
el contrario, sí se conoce su nombre; Don García. Datos que contradicen la
opinión formada por algunos que sostienen que fue Nuño Pérez de Quiñones el
primer Maestre, y hablan de cierto Abad Rudolfo y de otro de cuyo nombre
desconocen. Demos, pues, por sentado que el primer Maestre de la Orden de
Calatrava fue don García: Personaje que se dió tal maña que vino a lograr, de la
Orden del Cister y del Pontificado, la primera Regla y forma de vida para la
Orden de Calatrava, el 25 de septiembre de 1.164. De don García, se ignora el lugar donde nació, aunque se le tiene por navarro. Tampoco se sabe de quién era hijo, y tampoco se saben las causas de su muerte; si falleció de forma natural o, dadas las turbulencias de aquellos tiempos, su fin fue violento. Lo poco que se sabe de este Maestre es que defendió con vigor el terriorio dominado por la Orden de Calatrava de los ataques de los moros durante la turbulenta minoría de Alfonso VIII.
De todos modos, los servicios que prestó a la Corona debieron ser harto valiosos dado que los tutores del rey le premiaron con tierras y privilegios, así como villas y castillos que engrandecieron la Orden. Uno de los más famosos castillos entregados a don García fue el de Almadén, junto con sus tierras, lo que fue tanto como entregarle a la Orden las famosas minas de este lugar. Muerto don García, fue enterrado en el convento a orillas del Guadiana. Pero, en el año 1.217, fue trasladado su cuerpo a la capilla de los Mártires de Calatrava la Nueva.
La historia de la Orden de Calatrava continúa con la lista de sus Maestres, algunos tan entremezclados en las luchas armadas, o políticas, que acabaron tristemente sus días, como en el caso de don Juan Núñez de Prado, XVIII Maestre, que murió degollado por orden del rey de Castilla don Pedro I, o don Diego García de Padilla, que le sucedió en el cargo y terminó miserablemente su vida preso en una mazmorra del castillo de Alcalá de Guadaira. O don Martín López de Córdoba, XX Maestre, preso, que conducido a Sevilla, pereció degollado. Uno de los más famosos, Don Pedro Girón, que aunque se dijo que murió de súbita enfermedad, se corrieron voces de que falleció envenenado. Y así, con el devenir de los tiempos, la Orden de Calatrava, llegó hasta su último Maestre, don García López de Padilla. No dejan de ser curiosos los designios de Dios, o del Destino, que hizo que un García fuera el primer Maestre de esta Orden, y otro García el último y las coincidencias no acaban ahí: ambos gobernaron durante cinco años la Orden; ambos combatieron contra los moros y ambos fueron hombres muy piadosos que jamás desenfundaron la espada de no ser contra los enemigos de la Fe. El primero obtuvo del Papa Alejandro III la aprobación de la Orden Militar de Calatrava. En tiempos del último Maestre, se alcanzaron del Pontífice Inocencio III, letras apostólicas que reservaban a la Santa Sede la provisión de los Maestrazgos. El primero pasó su niñez en el palacio de don Sancho III, el segundo fue Mayordomo Real de los Reyes Católicos. El uno peleó contra los moros en las márgenes del río Guadiana, el otro lo hizo en las del Genil.
Por cierto; fue durante el Maestrazgo anterior, con don Rodrigo Tellez Girón, cuando sucedió el conocido hecho de Fuenteovejuna, inmortalizado por la pluma de Lope de Vega. Un pueblo cordobés tiranizado por el Comendador de Calatrava, Fernán Gómez de Guzmán, avaro, lascivo y soberbio que exprimía la sangre de los humildes campesinos, atropellaba la virginidad de las doncellas y se burlaba de los ancianos. Lo ocurrido ya se sabe; el pueblo, harto de aguantar tanto despotismo, se tomó la justicia por su mano. Los Reyes Católicos mandaron sobreseer el proceso, respetando el popular castigo. Aunque Fuenteovejuna se resistió a admitir el quedar nuevamente bajo el dominio de la Orden de Calatrava.
Que reyes hay en Castilla que nuevas Ordenes hacen con que desórdenes quitan y haran mal cuando descansen de la guerras, en sufrir en su villas y lugares a hombres tan poderosos por traer cruces tan grandes, póngasela el rey en el pecho que es para pechos reales.
Y es que ya, la Orden de Calatrava, entraba en franca decadencia. No muchos años antes, el penúltimo Maestre don Rodrigo Téllez Girón se había mostrado partidario de los derechos a la Corona de doña Juana "la Beltraneja", en contra de Isabel, la reina de Castilla. La Orden de Calatrava, con su Maestre Rodrigo Téllez Girón entró en combate con la Orden de Santiago, mandada por los Reyes Católicos, para luchar contra los calatravos. En estas condiciones, rotos por el Maestre de Calatrava los vínculos de respeto a sus soberanos y la guerra civil ardiendo, hay que imaginar fácilmente como se relajaría la disciplina de una Orden que siempre se había caracterizado por su obediencia hacia el poder real. El poderoso se convertía en un déspota, y los freires se entregaban a toda clase de excesos. Cada hombre armado, si podía, se convertía en un verdugo y los que se llamaban caballeros ni hacían honor a su palabra, ni cumplían los votos a los que estaban obligados. En estas condiciones alcanzó la calidad de último Maestre de la Orden de Calatrava don Garci López de Padilla, hermano de don Fernando, el desgraciado Maestre que pereció, lastimosamente, a causa de la piedra lanzada con honda, sin querer, por uno de sus criados y que le alcanzó de lleno en la cabeza. Don Garci López se contó entre los caballeros calatravos, cortos en número, que abrazaron el partido de la reina Isabel "la Católica", contra "la Beltraneja". Terminada la contienda, se le reconoció como Maestre de la Orden. Hay que decir algo en favor de este personaje: puso orden donde reinaba el desorden e hizo recobrar a la Orden de Calatrava su perdido prestigio. Al frente de los caballeros de la Orden tomó parte en la conquista de Alhama y la casi inexpugnable fortaleza de la villa de Zahara.
No obstante, la Orden de Calatrava estaba viendo sus últimos días tal y como fue concebida. En el año 1.845, los Reyes Católicos dieron poder y cartas a don Alfonso Gutiérrez, Consejero de la Corona, y sobrino político de don García, para que tratara con la Orden la incorporación, de esta, a la Corona Real, tan luego como falleciera su Maestre. El 27 de septiembre de 1.847 moría don García López de Padilla, Y con esta muerte, la Orden de Calatrava enterró a su último Maestre, dejando la Orden de tener vida propia y de influir directamente en los destinos de España, y como con la conquista de Granada se cumplió el fin para el que había sido creada, la expulsión de los árabes y la unión de todo el territorio nacional, faltó ya la razón de seguir existiendo en su forma primitiva y vino a ser la Cruz de Calatrava como recuerdo glorioso de un pasado.